В 2000 году Пилати возглавил линию женской одежды YSL, будучи выбранным Томом Фордом. В 2004 году, после увольнения Форда, Пилати стал креативным директором дома. До начала работы с Yves Saint Laurent Стефано Пилати успел поработать с рядом не менее влиятельных модных брендов, в том числе Miu Miu, Prada и Giorgio Armani.

Первая коллекция Пилати для YSL встретила довольно противоречивые отзывы, однако с тех пор дизайнер успел завоевать любовь критиков. Недавняя коллекция осень 2007 была названа одной из самых удачных коллекций YSL. Впрочем, не смотря на любовь критиков и ценителей моды, дом YSL до сих пор борется с потерями. В первой половине 2007 года финансовые потери компании составили около 26 млн евро, хотя продажи за этот же период достигли 101 млн евро.